Синтез новых производных 1, 2, 4-триазолинтионов-3
Синтезирован ряд новых производных 5-замещенных-1, 2, 4-триазолинтионов-3, содержащих фрагменты аренсульфонил (сульфанил) уксусных (пропионовых) кислот, путем их S-алкилирования в щелочной среде.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.А. Ржевский, А.С. Власов, Е.М. Алов, Н.П. Герасимова, О.С. Козлова, А.С. Данилова
СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛИНТИОНОВ-3
(Ярославский государственный технический университет)
е-mail: rzhevskiyaa@ystu.ru
Синтезирован ряд новых производных 5-замещенных-1,2,4-триазолинтионов-3,
содержащих фрагменты аренсульфонил(сульфанил)уксусных(пропионовых) кислот, путем
их S-алкилирования в щелочной среде. <...> Ключевые слова: триазолинтион-3, S-алкилирование, триазол, аренсульфонил(сульфанил) карбоновые
кислоты
Среди пятичленных гетероциклов особый
теоретический и практический интерес представляют
гетероциклы с тремя атомами азота – 1,2,4триазолы,
а также их серосодержащие производные
– 1,2,4-триазолинтионы-3. <...> . Введение тионной группы в 1,2,4-триазол позволяет
существенно расширить синтетические
возможности этого гетероцикла. <...> Наличие тиолтионной
таутомерии 1,2,4-триазолинтионов-3 делает
возможным при проведении реакции в различных
средах селективно модифицировать либо
аминогруппу в составе кольца, либо тиольную
группу. <...> С целью получения новых соединений с
потенциальными практически полезными свойствами
в данной работе впервые исследовано алкилирование
1,2,4-триазолинтионов-3 1(а-с), содержащих
при С5 атоме гетероцикла фрагменты
аренсульфонил(сульфанил)уксусных(пропионовых)
кислот [5], различными электрофильными
агентами: этилбромидом, аллилбромидом, бромацетоном,
монохлоруксусной кислотой и ее метиловым
эфиром. <...> Реакцию проводили в щелочной
среде, когда триазолинтионы преимущественно
существуют в виде тиолят-ионов. <...> Согласно данным
ИК- и ЯМР 1Н- спектроскопии алкилирование
происходит по тиогруппе с образованием 3алкилтио-5-замещенных-1,2,4-триазолов-3
2-10(ac). <...> ИК спектры сняты на приборе
ИК-Фурье «Spectrum RX1» («Perkin Elmer»). <...> К раствору 0,01 моль триазолинтиона
в 50 см3 этанола добавляли 0,01 моль
гидроксида натрия и 0,013 моль алкилирующего
Кафедра химической технологии органических веществ
агента. <...> К раствору 0,01 моль триазолинтиона
в 50 <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: