Эффект сопровождения при нитровании ароматических одноядерных субстратов

ароматическое нитрование нитрование ароматические одноядерные субстраты эффекты сопровождения

Синтез цимолов алкилированием толуола изопропиловым спиртом, Фазовые равновесия в трехкомпонентной системе K[2]MoO[4]-KF-KI, ...

С.С. Рожков, К.Л. Овчинников, А.М. Курманов, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов ЭФФЕКТ СОПРОВОЖДЕНИЯ ПРИ НИТРОВАНИИ АРОМАТИЧЕСКИХ ОДНОЯДЕРНЫХ СУБСТРАТОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: kolobovav@ystu.ru Рассмотрено влияние различных заместителей в ароматическом кольце на реакцию нитрования одноядерных ароматических субстратов. <...> Показано, что эффект сопровождения проявляется для субстратов, имеющих карбоксиметильную группу, удаленную от ароматического кольца на 2 атома. <...> Ключевые слова: нитрование, ароматическое электрофильное замещение, эффект сопровождения Для ароматического нитрования субстратов с электронодонорными заместителями обычно наблюдается повышение содержания параизомера в продуктах реакции относительно статистически возможного вследствие стерического эффекта. <...> Увеличение орто/пара-соотношения может происходить по причине первичного взаимодействия атакующей частицы с заместителем. <...> Эффект сопровождения (chaperon effect) в реакции нитрования заключается в координации катиона нитрония с функциональной группой в боковой цепи и последующей атакой ароматического кольца образовавшимся комплексом [1]. <...> В качестве субстратов были рассмотрены алкилбензолы, карбоновые кислоты, их сложные эфиры, амиды, нитрилы, карбонильные соединеХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> Нитрование проводилось в среде серной кислоты и хлористого метилена 100 %-ной азотной кислотой. <...> Исследователи показали, что в случае использования в качестве растворителя хлористого метилена и невысокой концентрации азотной кислоты (1,53 моль/л) наблюдается максимальное орто/пара-соотношение, то есть эффект сопровождения проявляется наиболее сильно. <...> Очевидно, что для увеличения доли орто-нитрования необходимо сохранение координации катиона нитрония с функциональной группой на лимитирующей стадии, то есть при образовании орто-ζ-комплекса. <...> В то же время сильное влияние функциональной группы на региоселективность <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт