Взаимодействие 6-арил-4, 5-дигидро-3 (2Н) -пиридазинонов с молекулярным бромом. Особенности и механизм реакции

пиридазиноны молекулярный бром дигидрирование квантово-химические расчеты енамины енолы

Квантово-химические расчеты циансодержащих норборненов, Синтез новых производных 1, 2, 4-триазолинтионов-3, ...

ОСОБЕННОСТИ И МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: kolobovav@ystu.ru Исследована реакция дегидрирования 6-арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-онов под действием брома. <...> Показано, что реакция протекает через образование енаминной формы субстрата. <...> Ключевые слова: дегидрирование, квантово-химические расчеты, енол, енамин 6-Арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-оны под действием некоторых реагентов (тионилгалогенидов в бензоле [1], N-бромсукцинимида в ДМСО [2], диоксида селена в этаноле [3], хлорида меди (II) в ацетонитриле [4], раствора брома в ледяной уксусной кислоте [5]) дают соответствующие 6-арил-3(2H)-пиридазиноны (схема 1). <...> Ar N NH Схема 1 Scheme 1 Нередко этот процесс сопровождает другие реакции, в частности электрофильное замещение в ароматическом кольце – сульфохлорирование <...> Настоящая работа посвящена определению закономерностей протекания дегидрирования 36 O Ar N NH O 4,5-дигидро-3(2H)-пиридазинонового фрагмента под действием брома и обсуждению возможного механизма этой реакции. <...> [6] нами была замечена сильная зависимость реакционной способности субстратов в реакции дегидрирования от имеющихся заместителей в ароматическом кольце. <...> В частности наблюдалось резкое снижение реакционной способности при введении в ароматическое кольцо сильного акцептора электронов – сульфогруппы. <...> Для установления зависимости реакционной способности дигидропиридазинонов от их строения нами был использован методика конкурентного проведения реакции дегидрирования. <...> При исследовании была использована серия 6арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-онов с различными заместителями в ароматическом кольце. <...> 9 Измерения проводились относительно незамещенного 6-фенил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)она и оценивались молярные соотношения продуктов дегидрирования B/A (схема 2). <...> R2 O + R1 N NH O + N NH A Схема 2 Scheme 2 Полученные значения соотношений продуктов конкурентного дегидрирования представлены в табл. <...> Таблица 1 Молярное соотношение продуктов <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт