РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 4/

Синтез и изомерия производных 4-R-метилен-5-морфолин-4-ил-2, 4-дигидропиразол-3-она

Синтезированы ароматические нитросоединения, содержащие пиразолоновый цикл. Изучена изомерия замещенных метиленпиразолонов. Последующим гидрированием получены соответствующие аминосоединения.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Плахтинский2 СИНТЕЗ И ИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-R-МЕТИЛЕН-5-МОРФОЛИН-4-ИЛ-2,4ДИГИДРОПИРАЗОЛ-3-ОНA (1Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова, 2Ярославский государственный технический университет) e-mail: kaz@bio.uniyar.ac.ru Синтезированы ароматические нитросоединения, содержащие пиразолоновый цикл. <...> Ключевые слова: синтез, строение, производные пиразолона, изомерия, гидрирование Ароматические нитро-, аминосоединения, содержащие пиразолоновый цикл, находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов [1,2], органических красителей [3, 4] и светочувствительных материалов [5]. <...> * N (д), H N2 щения этоксигруппы в соединении (I) оказалась возможной благодаря влиянию электроноакцепторных групп пиразолонового цикла и, в какой-то степени, нитрофенильной группы. <...> Синтез осуществляли в атмосфере азота, используя избыток морфолина без другого растворителя. <...> Анализ спектров ЯМР 1Н показал наличие для соединений (V) двух отличающихся наборов сигналов в областях, характерных как для ароматических, так и алифатических протонов, что свидетельствовало о существовании двух изомерных форм - (Z)- и (E)-изомеров. <...> Определить принадлежность сигналов протонов анализируемых продуктов к конкретной форме удалось методом Н-Н двумерной NOESY-спектроскопии. <...> Данные NOESY-спектров соединений (Vа,д) показали, что определяющим является кросс-пик взаимодействия метиленового протона СНгруппы и протонов СH2(N)-фрагмента морфолинового цикла. <...> Можно заключить, что протоны (Z)изомеров имеют большие значения химических сдвигов по сравнению с химическими сдвигами протонов (E)-форм. <...> Определив, что (Z)-изомер относительно внециклической двойной связи является преобладающим (мажорным), дальнейший анализ соотношения изомерных форм проводили с использованием метода ЯМР 1Н спектроскопии. <...> Следует отметить, что для метиленпиразолонов, содержащих арильные фрагменты (Vа-г), соотношение (Z)- и (E)-изомеров мало зависит от природы заместителей в ароматическом <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: