Хлоросульфонилирование 1, 1-дифенилэтилена, 1-метил- и 1-фенилциклогексена

сульфонилхлориды алкены непредельные сульфоны фенилциклогексены аддукты хлоросульфонилирование

Оптимизация процесса фракционирования Н-парафинов комплекса ЛАБ-ЛАБС, Исследование деструкции красителя метиленового голубого в водном растворе под действием тлеющего и диафрагменного разрядов, ...

М.А. Барашева, М.В. Макарова ХЛОРОСУЛЬФОНИЛИРОВАНИЕ 1,1-ДИФЕНИЛЭТИЛЕНА, 1-МЕТИЛ- И 1-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСЕНА (Ярославский государственный технический университет) Е-mail: pudikovaaa@ystu.ru Исследована реакция ароматических сульфонилхлоридов с 1,1-дифенилэтиленом, 1-метил- и 1-фенилциклогексеном. <...> Показано, что присоединение сульфонилхлоридов к этим алкенам сопровождается одновременным дегидрохлорированием аддуктов с образованием непредельных сульфонов. <...> Ключевые слова: сульфонилхлориды, алкены, непредельные сульфоны, реакции Свободнорадикальное присоединение алкан- и арилсульфонилхлоридов к различным алкенам и алкадиенам в присутствии хлоридов меди было впервые детально исследовано Ашером и Вофси в 60-е годы прошлого столетия [1]. <...> Ранее нами была впервые исследована реакция присоединения арилсульфонилхлоридов к α-метилстиролу [6, 7]. <...> Схема 1 Scheme 1 Во-первых, присоединение арилсульфонилхлоридов к α-метилстиролу сопровождается одновременным дегидрохлорированием образующегося β-хлорсульфона. <...> Практически во всех известных исследованиях стадию дегидрогалогенирования аддукта реализуют как отдельный процесс, например, под действием триэтиламина в среде бензола при комнатной температуре [1-4]. <...> Во-вторых, дегидрогалогенирование аддуктов арилсульфонилхлоридов с α-метилстиролом не протекает в соответствии с правилом Зайцева (по Гофману). <...> Вместо ожидаемых более замещенных винильных сульфонов (I) образуются менее замещенные аллильные (II) сульфоны. <...> Мы предположили, что подобное «onepot» получение непредельных сульфонов возможно не только при хлоросульфонилировании αметилстирола, но и других терминальных дизамещенных, а также тризамещенных алкенов. <...> Это явление наблюдалось при присоединении бензол- и п-толуолсульфонилхлоридов к 1,1-дифенилэтилену, бензолсульфонилхлорида к 1-фенил-3,4-дигидронафталину, бензолсульфонилхлорида к 1-фенилциклогексену. <...> Следует отметить, что последняя реакция образования непредельного <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт