РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2011/№ 4/

О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами

Исследовано О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами. Установлено, что фенол на порядок активнее аллилового спирта и в 3 раза активнее бензилового спирта. В салициловом спирте фенольный гидроксид в 5-7 раз активнее бензильного в реакции с бромистым аллилом и 1, 2, 3-тригалогенпропанами.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
*А.А. Богомазова, *Р.В. Кунакова, **С.С. Злотский О-АЛКИЛИРОВАНИЕ ФЕНОЛА И СПИРТОВ АЛЛИЛБРОМИДОМ И 1,2,3-ТРИГАЛОГЕНПРОПАНАМИ **Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: bogomazova-a-a@rambler.ru (*Уфимская государственная академия экономики и сервиса, Исследовано О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Установлено, что фенол на порядок активнее аллилового спирта и в 3 раза активнее бензилового спирта. <...> В салициловом спирте фенольный гидроксил в 5-7 раз активнее бензильного в реакции с бромистым аллилом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Ключевые слова: алкилирование, фенол, бензиловый спирт, салициловый спирт, аллиловый спирт, аллилбромид, 1,2,3-тригалогенпропаны Ранее мы изучили конденсацию пирокатехина и салицилового спирта с полигалогеналканами [1,2]. <...> Продолжая эти исследования, мы оценили относительную активность фенола, бензилового и аллилового спиртов в реакции Оалкилирования бромистым алллилом. <...> В выбранных условиях (50-55С, NaOH в спирте) фенол Iа активнее бензилового спирта Iб в 3 раза, тогда как соединение Iб в 3 раза активнее спирта Iв (табл. <...> 10 Iг R O CH2 CH CH2 HBr IIIа в При взаимодействии салицилового спирта Iг с бромидом II на первом этапе образуется смесь продуктов О-алкилирования неэквивалентных ОН-групп (IVа + IVб), в которой соединение с бензиловым гидроксилом IVа доминирует (IVа : IVб = 7:1). <...> O OH OH II OH IVa OH O IVб СН2 В дальнейшем соединения IVа и IVб превращаются в диэфир V (рисунок). <...> 4 Таблица 1 О-алкилирование фенолов и спиртов бромистым аллилом Table 1. <...> Образование продуктов IVа + IVб и V при взаимодействии салицилового спирта с аллилбромидом (0,1 моль салицилового спирта, 0,2 моль NaOH, 0,6 моль аллилбромида, 0,015 моль катамина АБ, растворитель - толуол, Т = 60-70 ºС) Fig. <...> Products formation IVа + IVб and V at interaction of salicylic alcohol with the allyl bromide (0.1 mole of salicylic alcohol, 0.2 mole of NaOH, 0.6 mole of allyl bromide, 0.015 <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: