Синтез производных пиридазинона из ароматических и циклоалифатических кетонов
По схеме, включающей альдольную конденсацию, получены новые N-алкил-производные пиридазинона - перспективные билдинг-блоки для синтеза биологически активных соединений.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
М.С. Черкалин, А.А. Шетнев, Т.А. Бобова, А.В. Кузнецов, А.В. Колобов
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНОНА ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ
И ЦИКЛОАЛИФАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ
(Ярославский государственный технический университет)
e-mail: cherkalinms@ystu.ru
По схеме, включающей альдольную конденсацию, получены новые N-алкил-производные
пиридазинона – перспективные билдинг-блоки для синтеза биологически активных
соединений. <...> Ключевые слова: альдольная конденсация, пиридазинон, алкилирование
Широкий спектр биологической активности
уже известных соединений ряда пиридазинона <...> [1] предполагает актуальность синтеза новых производных
этого ряда с целью поиска практически
полезных веществ. <...> Одним из удобных путей получения этих
соединений является схема, включающая альдольную
конденсацию кетонов с глиоксалевой кислотой,
циклизацию образовавшихся продуктов с
гидразином и дальнейшую модификацию полученных
пиридазинонов (схема 1). <...> Ароматические кетоны вступают в реакцию
альдольной конденсации в большинстве случаев
уже при комнатной температуре. <...> Алифатические
кетоны менее активны, поэтому синтез проводили
при температуре 100С. <...> Промежуточные
продукты без выделения были введены в реакцию
с гидразингидратом, в результате которой соединения
2a-e получены с выходом 35-55 %. <...> Невысокий выход продуктов 2 обусловлен
протеканием кротоновой конденсации, приводящей
к образованию транс-изомеров соответствующих
кетокарбоновых кислот, неспособных к
дальнейшей циклизации. <...> В выбранных условиях
продукт альдольной конденсации камфоры получить
не удалось, возможно это связано со стерическими
затруднениями. <...> Особенностью данной реакции является
спонтанное декарбоксилирование продукта альдольной
конденсации. <...> 12
N
N
COOH
2 g
O
N
NH
O
CO2
OH
O
COOH
Для отработки условий синтеза комбинаторных
библиотек N-алкилпиридазинонов полученные
продукты 2 были введены в реакцию с галогенацетамидами
по методикам аналогичным [2],
а также с хлоруксусной кислотой. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: