Взаимодействие 6- (4-меоксифенил) -4, 5-дигидро-3 (2Н) -пиридазинона с хлорсульфоновой кислотой

хлорсульфоновые кислоты дигидропиридазины сульфамиды сульфохлориды

Исследование поведения сульфокатионных катализаторов в синтезе моноалкилфенолов, Основы ресурсосберегающего процесса синтеза дихлорангидрида терефталевой кислоты, ...

С.Т. Панфилов, А.В. Колобов, П.В. Борисов, К.Л. Овчинников, И.Е. Стомпелев ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 6-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-4,5-ДИГИДРО-3(2H)-ПИРИДАЗИНОНА С ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: kolobovav@ystu.ru Показана возможность применения хлорсульфоновой кислоты в качестве дегидрогенизирующего агента. <...> Ar N NH Схема 1 Scheme 1 В данной работе было впервые показано, что хлорсульфоновая кислота также может выступать в качестве дегидрогенизирующего агента. <...> При действии последней на 6-арил-4,5дигидропиридазин-3(2H)-оны в зависимости от условий протекают как реакции сульфохлорирования ароматического фрагмента, так и дегидрогенизации гетероциклического. <...> Мы рассматривали особенности взаимодействия с хлорсульфоновой кислотой на примере 6-(4-метоксифенил)-4,5дигидро-3(2H)-пиридазинона <...> O NH N HOSO2Cl O NH N + SO2Cl OMe 1 OMe 2 Схема 2 Scheme 2 Для проведения реакции субстрат 1 прибавляли к избытку хлорсульфоновой кислоты (4 мл на 1 г субстрата) при охлаждении до 0-5ºС, а после 94 OMe 3 SO2Cl O NH N O Ar N NH O его растворения реакционные смеси выдерживали в разных условиях. <...> В зависимости от условий удавалось получить либо чистый сульфохлорид 2, либо смесь продуктов 2 и 3 (см. таблицу). <...> Малые выходы сульфохлорида 2 скорее всего обусловлены образованием соответствующей сульфокислоты, которая теряется на стадии выделения. <...> Также было показано, что реакция дегидрогенизации под действием хлорсульфоновой кислоты начинает протекать при температуре 40С. <...> При повышении температуры до 60С не удается выделить чистый сульфохлорид 3. <...> Для получения последних сульфохлориды вводили в реакцию с морфолином (схема 3). <...> Для идентификации сульфамида 5, нами был синтезирован сульфохлорид 3 из соответствующего пиридазинона, полученного по методике <...> 4 O O N H N O NH NH N O SO2Cl OMe 2 O NH N HOSO2Cl O N HN O NH OMe 4 O NH N O SO2Cl OMe OMe 3 Схема 3 <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт