Синтез 5-бром-4-нитро-2-тиофенкарбонитрила и его использование в реакции ароматического нуклеофильного замещения

ароматическое нуклеофильное замещение нуклеофильное замещение тиофены производные тиофена лекарственные препараты методы синтеза тиофенкарбонитрилы

Экспериментальное исследование физико-химических процессов при обжиге композиционных керамических материалов, Метод синтеза бигетероциклической системы дибензтиазепинон - тиазол, ...

В.Н. Сахаров, А.В. Смирнов, М.В. Дорогов СИНТЕЗ 5-БРОМ-4-НИТРО-2-ТИОФЕНКАРБОНИТРИЛА И ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКОГО НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (Институт проблем хемогеномики Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского) e-mail: michael_dorogov@list.ru Разработан метод синтеза 5-бром-4-нитро-2-тиофенкарбонитрила и показана возможность его использования в реакции ароматического нуклеофильного замещения атома брома на N,O,S-нуклеофилы. <...> Известно, что особенностью тиофена является высокая устойчивость к раскрытию цикла, а для его производных характерны широкие синтетические возможности, такие, как лѐгкость введения различных заместителей посредством высокоселективных реакций электрофильного и нуклеофильного замещения, возможность проведения реакций присоединения по активным функциональным группам либо реакций отщепления функциональных групп [1-3]. <...> Эти свойства обусловливают возможности для получения новых производных тиофена, которые могут обладать разнообразными фармакологически-значимыми видами активности и являются важными предпосылками для разработки и создания инновационных лекарственных препаратов. <...> В частности, очевидно, что атом брома в тиофенкарбонитриле 7 является чрезвычайно моХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> На первом этапе работы мы изучили несколько вариантов синтеза целевого тиофенкарбонитрила 7, базирующихся на использовании в качестве исходных реагентов 5-бром-2тиофенкарбальдегида 1 или 5-бром-2тиофенкарбоновой кислоты 2 (схемы 1,2). <...> При использовании в качестве исходного 1 первоначальный синтетический план (схема 1) предусматривал последовательное проведение реакции нитрования с образованием 4нитропроизводного 3 в условиях, предложенных в работе [4] и получение соответствующего оксима 4 с его дальнейшей дегидратацией до нитрила 7. <...> Однако нам не удалось выделить оксим 4 в чистом виде. <...> На основании данных ЯМРспектрометрии установлено <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт