Статья посвящена исследованию психолого-педагогических особенностей диалоговой образовательной ситуации, которые позволяют охарактеризовать ее как наиболее эффективный путь «вывести» образовательный процесс на личностный уровень, и «в горизонте личности» (В. С. Библер) – на уровень смыслов. Диалог, понимаемый как сущностная характеристика, принцип организации учебного содержания и технология личностно-ориентированного образовательного процесса, способствует личностному развитию учащихся, предоставляя адекватный самой природе этого развития способ учебного взаимодействия. Обязательным моментом диалогического познания, как известно, является оценка. Обучение через постижение личностно-значимых смыслов изучаемого в контексте диалоговой ситуации открывает возможность становления системы ценностей учащихся, приобщения их к высшим ценностям мировой и национальной культуры. То, что диалог ведется всегда по «последним вопросам» (М. М. Бахтин), вечным общечеловеческим проблемам, в той или иной мере актуализированным в жизни самих учащихся, порождает его свойство бесконечно развертываться. Это, в свою очередь, становится основанием для выстраивания образовательного процесса как «цепи» мотивированновзаимосвязанных диалоговых ситуаций. В статье отмечены сходства и различия диалоговой и близкой ей проблемной ситуации, что позволит более корректно и продуктивно использовать ситуации обоих типов в образовательном процессе. Выделены показатели перехода образовательного процесса на личностно-смысловой уровень, которые можно считать универсальными, потому что их появление в рамках любого (!) типа обучения свидетельствует, что субъекты образовательного процесса «вошли» в поле межличностного взаимодействия. Обозначены «зоны риска» при конструировании и реализации диалогового образовательного процесса. Данная статья включает в себя также описание инструментов управления диалоговой ситуацией, дальнейшая разработка которых представляется одной из актуальных перспектив исследования, связанной с дальнейшим изучением психолого-педагогических особенностей диалоговых ситуаций.