О-Алкилирование спиртов и фенолов галогенметил-гем. -дихлор-циклопропанами

фенолы дихлорциклопропаны спирты дихлоркарбены О-алкилирование микроволновые излучения межфазный катализ

Исследование автоматизированных информационных систем, используемых в химической промышленности, Низкотемпературное окисление железа в процессе его механической активации, ...

А.Н. Казакова, С.С. Злотский О-АЛКИЛИРОВАНИЕ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ ГАЛОГЕНМЕТИЛ-ГЕМ.-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНАМИ (Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: a-kazakova@inbox.ru В результате О-алкилирования спиртов и фенолов галогенметил-гем.дихлорциклопропанами получены алкокси- и арилоксиметил-гем.-дихлорциклопропаны. <...> Микроволновое излучение увеличивает выход продукта и сокращает продолжительность реакции О-алкилирования фенолов. <...> Ключевые слова: O-алкилирование, гем.-дихлорциклопропаны, дихлоркарбены, межфазный катализ, микроволновое излучение Опубликован ряд работ [1-3], посвященных синтезу замещенных гем.-дихлорциклопропанов алкилированием фенолов, спиртов и тиолов хлор- или бромметил-гем.-дихлорциклопропанами (Iа, б). <...> Так при О- и С-алкилировании, наряду с целевыми соединениями, в сопоставимых количествах образуются продукты замещения по кольцевым атомам хлора. <...> Нами изучены реакции соединений Iа,б с замещенными фенолами и спиртами, протекающие в условиях как межфазного катализа, так и в присутствии металлического натрия. <...> Фенолы (IIа-г) в условиях межфазного катализа (система толуол–водный NaOH, катализатор – катамин АБ) с хлоридом (Iа) практически не реагируют, в то время как с бромидом (Iб) реакция протекает за 20 часов с образованием соответствующих арилоксипроизводных (IIIа-г). <...> Оказалось, что в этих условиях межфазного катализа спирты (IVа-г) с соединениями Iа,б не реагируют. <...> Мы осуществили их О-алкилирование реагентами Iа,б в присутствии металлического натрия в избытке соответствующего спирта. <...> Схема 1 Scheme 1 Присутствие в ароматическом ядре фенола электроотрицательных атомов хлора увеличивает скорость нуклеофильного замещения, и выход продуктов алкилирования повышается до 80% (табл. <...> Использование микроволнового излучения (МИ) для воздействия на реакционную массу поХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> Исходные соединения Продукты реакции Выход, % OH IIa OH CH3 IIб OH Cl IIв OH O Cl IIгCl IIIг Примечание <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт