Реакция фенолов с замещенными гем. -дихлорциклопропанами

фенолы межфазный катализ изомеры О-алкилирование гем. -дихлорциклопропаны микроволновое излучение дигалогенкарбенирование синтез сульфамидных

Синтез новых сульфамидных производных ряда имидазо [2, 1-В]тиазолов и имидазо[2, 1-В][1, 3, 4]тиадиазолов, Определение микроконцентраций родия каталитическим методом в проточно-инжекционной системе, ...

А.Н. Казакова, С.С. Злотский РЕАКЦИЯ ФЕНОЛОВ С ЗАМЕЩЕННЫМИ ГЕМ.-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНАМИ (Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: a-kazakova@inbox.ru 1,1-дихлор-2-хлорметилциклопропан реагирует с фенолами в условиях межфазного катализа, образуя 2-(арилоксиметил)-гем.-дихлорциклопропаны и 1,1-бис(арилокси)-2метиленциклопропаны, причем последние соединения доминируют при использовании в качестве растворителя диметилсульфоксида. <...> Микроволновое излучение позволяет уменьшить продолжительность реакции с 5 до 1 часа и изменить региоселективность процесса. <...> В результате взаимодействия фенолов с 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропаном в диметилсульфоксиде получены 1,1-бис(арилокси)-2-хлорметиленциклопропаны в виде смеси цис- и транс-изомеров. <...> Ключевые слова: О-алкилирование, гем.-дихлорциклопропаны, микроволновое излучение Ранее [1] нами было описано О-алкилирование спиртов и фенолов галогенметил-гем.дихлорциклопропанами в неполярных растворителях. <...> Реакция протекает с замещением экзоциклического атома галогена на алкоксигруппы. <...> Мы изучили взаимодействие 2-хлорметилгем.-дихлорциклопропана (Ia) и 1,1,2-трихлор-2(хлорметил)циклопропана (Iб) с фенолами (II-IV) в полярном растворителе (ДМСО) в условиях межфазного катализа. <...> Соединение Ia в этих условиях реагирует параллельно как по экзоциклическому хлору, так и по эндоциклическим атомам галогена с образованием соответствующих арилоксиметилпроизводных Vа-в и кеталей VIа-в. <...> Схема 1 Scheme 1 Таблица 1 Взаимодействие фенолов II-IV с 2-хлорметил-гем.дихлорциклопропаном Ia Table 1. <...> Схема 2 Scheme 2 Таблица 2 Взаимодействие фенолов II-IV с 1,1,2-трихлор-2(хлорметил)циклопропаном Iб Table 2. <...> The interaction of phenols II-IV with 1,1,2trichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane Iб Исходные соединения Продукты Cl CH II O O Транс16 Изомер Выход, % Цис72 O O CH Cl R2 VII-IX R2 R1 блюдается образование двух стереоизомерных кеталей VII,VIII в соотношении 5:1 в пользу цисформы. <...> R Hb O C3 C1 C2 C4 Ha R Hc R Cl O Цис- изомеры VIIц, VIIIц, IXц Схема 3 Scheme 3 В спектре ПМР транс-изомера <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт