Необычная галогенциклизация 2- (2-бромаллилтио) хинолина

гетероциклические соединения галогенирование хинолинтионы тиазолохинолиновые системы хинолиновые бромиды хинолины

Генерация супероксидного анион-радикала микромицетами и его роль в коррозии металлов, Проявление свойств карбамата и тиоамида в процессе окисления углеводородов, ...

Е.А. Вершинина, Д.Г. Ким НЕОБЫЧНАЯ ГАЛОГЕНЦИКЛИЗАЦИЯ 2-(2-БРОМАЛЛИЛТИО)ХИНОЛИНА (Южно-Уральский государственный университет) е-mail: enka84@mail.ru, kim_dg48@mail.ru Изучена реакция галогенирования 2-(2-бромаллилтио)хинолина. <...> Установлено, что бромирование 2-(2-бромаллилтио)хинолина приводит к образованию бромидов 2бромметилтиазоло[3,2-а]хинолиния. <...> Ключевые слова: 2-хинолинтион, 2,3-дибром-1-пропен, 2-(2-бромаллилтио) хинолин, 2-бромметилтиазоло[3,2-а]хинолиний бромид Конденсированные тиазолохинолиновые системы вызывают значительный интерес для исследования благодаря широкому спектру биологической активности [1]. <...> Ранее [2, 3] было показано, что галогенирование 2-аллилтиохинолинов протекает с образованием 2,3-дигидротиазоло[3,2-а]хинолиниевых систем, а 1-аллил-2-хинолона – с образованием галогенидов 2,3-дигидрооксазоло[3,2-а]хинолиния <...> Соединение 1 получено реакцией 2хинолинтиона с 2,3-дибром-1-пропеном в присутствии изопропилата натрия в 2-пропаноле. нию с соединением 1 обнаруживается на один протон меньше, и появляется синглет в ароматической области (8,84 м.д.) <...> . Структурами, объясняющими появление ароматического протона, могут быть соединения 2 и 3. <...> Структура 3 отвергнута нами, т. к. она получена реакцией 2-пропаргилтиохинолина с бромом [5], и ее температура плавления (120С) и спектр ЯМР 1Н отличаются. <...> Так, в спектре ЯМР 1Н соединения 3 протон тиазольного цикла дает сигнал при 8,04 м.д. <...> Нами предложена следующая схема образования соединения 2а: вначале образуется бромониевый ион А, который изомеризуется в тиираниевый ион В [6], циклизующийся внутримолекулярно с образованием структуры С. <...> Структура С дегидробромируется с образованием соединения 2а, что обусловлено подвижным характером протонов 3-CH2группы из-за электроноакцепторных свойств четвертичного атома азота. <...> Трибромид 2а при обработке ацетоном превращается в монобромид 2b, спектры ЯМР 1Н которых практически не отличаются. <...> М.В. Челнокова*, Д.В. Белов*, Т.Н. Соколова*, В.Ф. Смирнов**, А.А. Калинина <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт