Модификация реакции Губена-Хеша хлорангидридами адамантансодержащих карбоновых кислот
Показана возможность модификации данной реакции введения в реакционную смесь хлорангидридов адамантансодержащих карбоновых кислот. Таким образом, удалось получить ароматические имины адамантанового ряда, содержащие в своей структуре азолильный остаток.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А, Данилин, П.П. Пурыгин, Е.А. Степанов, И.В. Барановский
МОДИФИКАЦИЯ РЕАКЦИИ ГУБЕНА-ХЁША ХЛОРАНГИДРИДАМИ
АДАМАНТАНСОДЕРЖАЩИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
(Самарский государственный университет)
e-mail: zver_nauki@mail.ru
Показана возможность модификации данной реакции введением в реакционную
смесь хлорангидридов адамантансодержащих карбоновых кислот. <...> Таким образом, удалось
получить ароматические имины адамантанового ряда, содержащие в своей структуре
азолильный остаток. <...> Ключевые слова: ацилирование, фенол, ароматические имины, адамантан
Адамантансодержащие соединения представляют
большой интерес с точки зрения получения
биологически активных соединений. <...> Реакция
Губена-Хёша является мощным инструментом
органического синтеза, позволяя получать
ацилированные фенолы различного строения [1]. <...> Полученные нами ранее [2] азолсодержащие ароматические
имины подвергаются N-ацилированию
с образованием N-ацилпроизводных. <...> Нами предложен метод, позволяющий
в одной колбе получать N-ацилпроизводные ароматических
иминов. <...> Наш выбор был подтвержден компьютерным
расчетом вероятности проявления биологической
активности в программе PASS Professional,
которая показала высокую вероятность проявления
большинством целевых соединений кардиотонической
и антиаритмической активности
(Pa>0.80). <...> *
CH2 C O +
AlCl4
n N C Ht
Ar–H
ли по данным хроматографирования в тонком
слое на пластинах Silufol UV-254. <...> Безводный хлорид алюминия (2 г) растворили в 50
мл охлажденного смесью воды и льда абсолютного
нитробензола. <...> В полученную смесь постепенно
при перемешивании и охлаждении (6С) в течение
30 мин прикапывали раствор 15 ммоль хлорангидрида
(адамантан-1)карбоновой или (адамантил-1)-уксусной
кислот, после чего в реактор вносили
15 ммоль N-цианазола в 20 мл абсолютного
нитробензола. <...> Перемешивание при охлаждении
продолжали 1 час, затем в реакционную
смесь вносили раствор 15 ммоль ароматического
соединения в 30 мл абсолютного нитробензола. <...> Для разрушения образовавшегося гидрохлорида <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: