РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2010/№ 8/

Синтез и некоторые химические свойства 1, 3-диацетиладамантана и 1, 3-диацетониладамантана

Предложен метод синтеза 1, 3-диацетиладамантана (1) и 1, 3-диацетониладамантана (2). Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным группам и реакции по активным атомам водорода метильных групп.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным группам и реакции по активным атомам водородов метильных групп. <...> Описано получение дикетона 1 окислением смеси адамантана и диацетила кислородом воздуха в присутствии Co(OAc)2 (0,1 моль%) в ледяной уксусной кислоте. <...> В случае соединения 2 в тех же условиях наблюдалось образование двух продуктов – 1,3адамантандиуксусной кислоты и дикетона 2. <...> Эти результаты согласуются с литературПредложены также способы получения дикетона 1: взаимодействием 1,3-диазокетона с концентрированной йодистоводородной кислотой в хлороформе [2], реакцией 1,3-дикарбальдегидадамантана с метиллитием [3]. <...> Однако во всех источниках выход дикетонов 1 и 2 невелик. <...> Нами соединение 1 синтезировано ацилированием диметилового эфира малоновой кислоты хлорангидридом 1,3-адамантандикарбоновой кислоты в присутствии NaOH в толуоле с последующим кислотным гидролизом [8-10]. <...> Известно, что хлорангидрид 1-адамантилуксусной кислоты реагирует с диметиловым эфиром малоновой кислоты, в присутствии NaOH в толуоле с образованием соединения, которому на основании данных ИК, ЯМР 1Н и масс-спектроскопии приписана структура продукта С- и О-ацилирования. <...> Нами химические свойства дикетонов 1 и 2 изучены в реакциях по карбонильным группам и по активным атомам водородов метильных групп. <...> Взаимодействием дикетонов 1 и 2 с гидроксиламином в спиртовом растворе получены диоксимы 3а,б. <...> 8 Дикетон 1 с этилформиатом и натрием образует натриевую соль, взаимодействием которой с гидрохлоридом 1-аминоадамантана в 50%-ном водном этаноле синтезировано соединение 8. n=0 (1; 3а); 1 (2; 3б). <...> По реакции Лейкарта – Валлаха из дикетона 1 получен гидрохлорид 1-(3-ацетиладамантил)этиламина <...> Реакциями 1 с гидрохлоридами гидразина, семикарбазида, тиосемикарбазида выделены соответствующие дигидразон 5а, дисемикарбазон 5б, дитиосемикарбазон 5в. <...> Таким образом, нами был предложен способ получения дикетонов 1 и 2, заключающийся в конденсации <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: