РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2010/№ 8/

Новые хиральные азометины на основе 2-амино-1- (4-нитрофенил) пропан-1, 3-диола

Описан простой, эффективный, одностадийный способ получения хиральных оснований Шиффа на основе 2-амино-1- (4-нитрофенил) пропан-1, 3-диола (I).

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
К.С. Родыгин, С.А. Рубцова, И.Н. Алексеев, А.В. Кучин НОВЫЕ ХИРАЛЬНЫЕ АЗОМЕТИНЫ НА ОСНОВЕ 2-АМИНО-1-(4-НИТРОФЕНИЛ)ПРОПАН-1,3-ДИОЛА (Институт химии Коми НЦ УрО РАН) e-mail: konstantinrs@rambler.ru Изучено взаимодействие 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диола с различными салициловыми альдегидами. <...> Получен ряд новых оснований Шиффа, перспективных для использования в асимметрическом сульфоксидировании. <...> Ключевые слова: 2-амино-1-(4-нитрофенил)пропан-1,3-диол, альдегиды, основания Шиффа Как известно, хиральные салицилальдимины, получаемые обычно конденсацией производных салицилового альдегида с аминами, нашли свое применение в получении комплексов с переходными металлами. <...> Кроме того, без азометинов уже не представляется возможным осуществление асимметрического сульфоксидирования [5], асимметрического синтеза α-аминокислот [6], гидрофосфорилирования <...> Схема 1 Scheme 1 Взаимодействие исходного амина I с салициловыми альдегидами протекало при комнатной температуре в течение 30 мин при перемешивании в этаноле. <...> Нами было установлено, что полученные основания Шиффа неустойчивы на свету (разрыв связи C=N). <...> Абсолютную конфигурацию полученных салицилальдиминов определили, исходя из известной конфигурации (1R,2R)-2-амино-1-(4нитрофенил)пропан-1,3-диола. <...> R1 HO OH 1 3 O2N HO NOE antiOH N O2N OH HO sinСхема 2 Scheme 2 Применение полученных энантиомерно чистых салицилальдиминов является особо перспективным в приготовлении комплексов с переходными металлами. <...> Предварительно нами было успешно проведено асимметрическое окисление 2-(бензилсульфанил)-1Н-бензимидазола, 5-(метилсульфанил)-1-фенилтетразола и фенилфенацил сульфида в соответствующие энантиомерно обогащенные сульфоксиды (энантиомерный избыток до 49.4%) с использованием каталитических систем Больма и Фуджита на основе синтезированных салицилальдиминов. <...> 8 R1 H H NOE R2 2 N 4 5 H H H 10 NOE R2 строения полученных Шиффовых оснований на величину энантиомерного избытка серии гетероциклических сульфоксидов. <...> Таким образом, получен <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: