Асимметрическое окисление 2-бензилтио-1Н-бензимидазола с использованием хиральных комплексов титана (IV) и ванадия (IV)

асимметрическое окисление сульфоксидирование диоксиды хлора азотсодержащие гетероциклические сульфоксиды сульфоксиды бензимидазолы хиральные комплексы титан ванадий

XVIII Ениколоповские чтения "Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты. К 86-летию со дня рождения академика Н. С. Ениколопова, Некоторые особенности содержания цинка, свинца, меди и кадмия в снежном покрове г. Углича, ...

Полукеев2 АСИММЕТРИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ 2-БЕНЗИЛТИО-1Н-БЕНЗИМИДАЗОЛА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ХИРАЛЬНЫХ КОМПЛЕКСОВ ТИТАНА(IV) И ВАНАДИЯ(IV) (1Институт химии Коми НЦ УрО РАН, 2ЗАО «Вектон») е-mail: konstantinrs@rambler.ru Проведено асимметрическое окисление 2-бензилтио-1Н-бензимидазола третбутилгидропероксидом, пероксидом водорода и диоксидом хлора с использованием комплексов ванадия(IV) и титана(IV) с хиральными основаниями Шиффа и диэтилтартратом. <...> Показано, что образуется соответствующий сульфоксид с энантиомерным избытком до 81%, а применение диоксида хлора приводит к противоположному энантиомеру. <...> Ключевые слова: асимметрическое сульфоксидирование, диоксид хлора, азотсодержащие гетероциклические сульфоксиды Интерес к сульфоксидам обусловлен их высокой биологической активностью как антиоксидантов и антидепрессантов [1], а также ингибиторов желудочной кислоты [2, 3]. <...> Оптически активные сульфоксиды широко применяются в асимметрическом синтезе [4-7]. <...> Энантиомерно обогащенные сульфоксиды получают окислением соответствующих сульфидов каталитическими системами, в которых применяют катализаторы на основе комплексов Ti(IV) и V(IV) с хиральными органическими лигандами <...> В системе Больма [12] применяются комплексы ванадия(IV) с хиральными основаниями Шиффа, получаемыми in situ, расход которых минимален. <...> Ранее нами проводилось асимметрическое окисление прохиральных сульфидов в энантиомерно обогащенные сульфоксиды [13]. <...> Более предпочтителен TBHP, использование которого приводит к наиболее энантиомерно обогащенному продукту. <...> В литературе описано использование аминов (например, N,N-диизопропилэтиламина ((Pr-i)2Net)) в асимметрическом синтезе, что позволяет в ряде случаев значительно увеличить выход и энантиомерный избыток некоторых сульфоксидов [15]. <...> Введение (Pr-i)2NEt в реакционную смесь в случае окисления по Шарплессу привело к увеличению химического выхода, энантиомерного избытка 2 и снижению выхода сульфона (менее 2%), образование которого <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт