Каталитические методы синтеза циансодержащих соединений
Приведен обзор каталитических превращений различных классов органических соединений с образованием нитрилов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Н.Ч. Мовсумзаде, И.В. Дюмаева
КАТАЛИТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
(Институт кибернетики АН АР, г. Баку)
e-mail: nazrinzada@mfil.ru
Приведен обзор каталитических превращений различных классов органических
соединений с образованием нитрилов. <...> Ключевые слова: нитрилы, акрилонитрил, окисление, аммонолиз
Вовлечение нитрилов в органический синтез
связано с рядом побочных реакций, поскольку
цианогруппа придает этому классу своеобразные
свойства. <...> Из практических свойств этого класса
соединений можно отметить, что сополимеры с
акрилонитрилом обладают таким отличным свойством,
как морозостойкость. <...> Синтез акрилонитрила как наиболее известного
и часто используемого представителя
класса нитрилов достаточно важен. <...> В 1893 г. Муре предложил его структуру,
получив акрилонитрил путем отщепления воды от
этиленциангидрина, а также дегидратацией амида
акриловой кислоты в присутствии фосфорного
ангидрида [4,5]:
НО(СН2)2CN СН2 = CH–CN + НОН,
СН2 =СН–CONH2 СН2 = CH–CN + НОН. <...> Кунгом (1945 г.) был получен акрилонитрил
с выходом 67% каталитической дегидра50
тацией
акриламида при пропускании паров последнего
над нагретым до 450-500С пиролюзитом <...> По аналогии с этой работой, в работе [7]
стали отщеплять в одну стадию 2 молекулы воды
от амида β-оксипропионовой кислоты, который, в
свою очередь, можно получить с выходом 50% из
соответствующего лактона при его взаимодействии
с избытком жидкого аммиака:
СН–СН–С=О + NH3 СН2(ОН) –СН2–CONH2,
СН2(ОН)–СН2–CONH2 32OAl
СН2=CHCN + 2Н2О. <...> Аналогичная реакция возможна при отщеплении
молекулы спирта от амида β-алкоксипропионовой
кислоты или β-алкоксиизомасляной
кислоты в присутствии двуокиси кремния с добавками
небольшого количества окиси тантала,
циркония или вольфрама [8]:
С2Н5О–СН2–СН2–СО–NH2 C450o
СН2=СН–CN. <...> Помимо методов дегидратации существует
и часто применялся рядом авторов [13-15] метод
дегидрирования пропионитрила, в результате которого
также образовывался акрилонитрил при
температуре <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: