Оксоциклогександикарбоксилаты в реакциях с алифатическими и гетероциклическими аминами

аминирование оксоциклогексаны дикарбоксилаты алифатические амины гетероциклические амины оксоциклогександикарбоксилаты

Исследование взаимодействия гексагалогенидов рения (IV) с о-нитроанилином и о-фенилендиамином, Каталитическая парофазная гидратация ацетилена, ...

Н.В. Поплевина, Э.А. Григорьева, Е.А. Зинина, А.П. Кривенько ОКСОЦИКЛОГЕКСАНДИКАРБОКСИЛАТЫ В РЕАКЦИЯХ С АЛИФАТИЧЕСКИМИ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ АМИНАМИ (Саратовский государственный университет им. <...> Н.Г. Чернышевского) е-mail: poplevinanv@mail.ru Аминирование диэтил-2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов алифатическими аминами (аллиламин, адамантилметиленамин) протекает по карбонильной группе алицикла с образованием продуктов енаминного строения – диэтил-2-арил-4-аллиламино(адамантилметиленамино)-6-гидрокси-6-метил-циклогекс-3-ен1,3-дикарбоксилатов; реакции с гетероциклическими аминами (пиперидин, пирролидин) приводят к этил-6-арил-2-метил-4-(1-пиперидил(пирролидил))циклогекс-1,3-диенкарбоксилатам – как результат аминирования-дегидратации-декарбоксилирования. <...> Ключевые слова: аминирование, диэтил-2-арил-4-гидрокси-4-метил-6-оксоциклогексан-1,3дикарбоксилаты, алифатические и гетероциклические амины Ранее нами был установлен общий характер реакций, доступных 2,4-диацетил(диалкоксикарбонил)-3-арил-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов с аминами различных рядов (арил-, бензил-, циклогексиламины), протекающих региоселективно по карбонильной группе алицикла с образованием соответствующих циклогексенил-NRаминов <...> В настоящей работе представлены новые данные по реакциям диэтил-2-арил-4-гидрокси-4метил-6-оксоциклогексан-1,3-дикарбоксилатов 1-4 с аминами, позволяющими вводить в структуру образующихся соединений фармакофорные фрагменты: с аллиламином, адамантилметиленамином, пиперидином, пирролидином. <...> Реакции с аллиламином протекали аналогично реакциям с близким по нуклеофильности бензиламином [1] в отсутствии катализатора при соотношении субстрат : амин=1:1,7, кипячении в 18 бензоле и привели к образованию диэтил-4-(аллиламино)-6-гидрокси-6-метил-2-фенилциклогекс3-ен-1,3-дикарбоксилатов (5, 6) с выходами 4852%. <...> Взаимодействие с трет-бутиламином и адамантиламином не имело места даже при большом избытке реагента <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт