Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот
Синтезированы новые тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты и определены ограничения этого метода. Строение продуктов доказано двумерной {I}H-{I}Н корреляционной спектроскопией.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
,а Ж.В. Чиркова,а И.Г. Абрамова, А. С. Шашков,б С.И. Фирганг,б Г.А. Сташинаб
СИНТЕЗ ТИОКСОТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
(аЯрославский государственный технический университет,
бИнститут органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН)
E-mail: filim@nordnet.ru
Cинтезированы новые тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты путем
восстановления натрийборгидридом смеси изомеров тиоксо-дигидропиримидиновых кислот
и определены ограничения этого метода. <...> 1Н-1Н корреляционнaя спектроскопия
В литературе имеются отдельные данные
[1, 2], что при конденсации 4-изотиоцианато-4метилпентен-2-он <...> (1) с аминокислотами образуются
как ненасыщенные 3-(4,4,6-триметил-2тиоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H)
карбоновые
кислоты (3), так и соответствующие 5-6-членные
лактоны (5). <...> Особый интерес представляют
производные пиримидинтионов, которые
обладают противовоспалительной, противоопухолевой
активностью [3-6]. <...> Конденсация
изотиоционата с аминокислотами проводилась
в одинаковых условиях – кипячение в
спирте 4 часа, но полученные продукты реакции
по данным ЯМР 1Н различались как по строению,
так и по составу. <...> 4
83
N
R
O
лактон, а β-аланин и 4-аминобутановая кислота
образуют смесь изомерных пиримидинтионов(по
положению двойной связи) в соотношении 9:1 и
2:1 соответственно (схема 1). <...> Эти данные получены
из анализа химических сдвигов, КССВ и соответствующих
им интегральных значений протонов
5-Н и 6-Ме в пиримидиновом цикле. <...> Подтверждение
отнесения сигналов протонов продуктов
3с и 4с было сделано на основании данных
NOESY - спектра этих соединений (схема 2). <...> Этот метод мы использовали
для восстановления непредельных кислот(3-4)
и лактонов (5). <...> Нами установлено, что α-аминокислоты
образуют устойчивые пятичленные лактоны 5,
при восстановлении которых не обнаружили следов
продуктов восстановления, даже при длительном
кипячении реакционной смеси. <...> Для восстановления линейных кислот (3-4)
нами не проводилось выделения определенного
продукта, полученного на стадии конденсации <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: