Циклизация продуктов реакции Уги с участием индол-2-карбоновой кислоты под действием микроволнового излучения

дигидропиразиноиндолы синтез дипептоидных соединений микроволновые излучения реакции Уги Уги реакции циклизация продуктов гетероциклические структуры карбоновые кислоты

Сольватация и скорость реакции гидрогенизации 4-нитроанилина в водно-органических средах на никелевом катализаторе, Физико-химическое взаимодействие в двойной системе SrO-RuO[2], ...

М. М. Никульников, М. Ю. Красавин ЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ УГИ С УЧАСТИЕМ ИНДОЛ-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ПОД ДЕЙСТВИЕМ МИКРОВОЛНОВОГО ИЗЛУЧЕНИЯ (Ярославский государственный педагогический университет им. <...> К.Д. Ушинского) E-mail: myk@chemdiv.com Показана возможность синтеза 2,3-дигидропиразино[1,2-a]индолов циклизацией в уксусной кислоте продуктов многокомпонентной реакции Уги, полученных с участием индол-2-карбоновой кислоты и трет-бутилизоцианида, под действием микроволнового излучения. <...> Ключевые слова: 2,3-дигидропиразино[1,2-a]индолы, синтез, микроволновое излучение Реакция Уги позволяет синтезировать широкое разнообразие соединений так называемой «дипептоидной» природы через объединение, в результате всего лишь одной многокомпонентной синтетической операции, остатков амина, карбонильного соединения, изоцианида и карбоновой кислоты – в структуре конечного соединения [1]. <...> Значимость этих аспектов, простоты технического исполнения и атом-экономичности усиливается еще и тем, что реакция Уги совместима с широким рядом функциональных групп и заместителей, что позволяет рассматривать продукты собственно реакции Уги как субстраты для дальнейших (часто называемых «пост-Уги») модификаций, что часто приводит к чрезвычайно широкому разнообразию получаемых таким образом новых гетероциклических структур, зачастую недоступных другим иным способом [2]. <...> Как иллюстрируют некоторые примеры, приO 4a-e O Схема 2 Scheme 2 Также, как и в случае пиразолсодержащих продуктов реакции Уги (1), соединения 3 были получены с использованием 5-метоксииндол-2карбоновой кислоты. <...> 4 51 R2 O N N AcOH MW 90 мин, 180oC 3 O веденные на схеме 1, такие продукты 1 претерпевают циклизацию в 5,6-дигидропиразоло[1,5-a]пиразин-4,7-дионы 2 под воздействием микроволнового излучения в уксусной кислоте. <...> В настоящей работе мы представляем результаты по изучению подобного рода превращений на продуктах реакции Уги, полученных с участием остатка индол-2-карбоновой кислоты <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт