Реакция Губена-Хеша с использованием N-цианазолов

N-цианазолы реакции Губена-Хеша Губена-Хеша реакции ароматические имины азолсодержащие соединения

Молекулярный дизайн гетероциклических соединений на основе закономерностей типа "Структура-фармактивность-токсичность", Синтез алкилзамещенных аминопиразолов с 2-нафтильным заместителем, ...

А.О. Чунаев, П.П. Пурыгин, Е.А. Степанов, И.В. Барановский РЕАКЦИЯ ГУБЕНА-ХЁША С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ N-ЦИАНАЗОЛОВ (Самарский государственный университет) E-mail: zver_nauki@mail.ru Реакция ГубенаХёша является мощным инструментом органического синтеза, позволяя получать ацилированные фенолы различного строения [1]. <...> Нами были проведены синтезы ряда ароматических иминов взаимодействием N-цианазолов с ароматическими фенолами, аминами и эфирами по типу электрофильного ароматического замещения. <...> Ключевые слова: реакция ГубенаХеша, ароматические имины N-цианазолы являются перспективными исходными веществами в синтезе различных азолсодержащих соединений, которые, в свою очередь, могут проявлять широкий спектр биологической активности [2]. <...> Нами была предположена возможность использования N-цианазолов в реакции Губена – Хёша с различными ароматическими соединениями, активированными электронодонорными заместителями. <...> [3] синтезы проводились не только с ароматическим фенолом (III), но и с эфиром (V), и амином (VII). <...> По окончании реакции мы не гидролизовали полученные имины до карбонильных соединений, <...> т.к. одной из целей нашей работы являлось получение иминов (для проверки их возможности служить конденсирующими агентами в образовании пептидной связи). <...> The synthesis of azole-containing aromatic imines Было показано, что наиболее чистые продукты (III (а-г) и VIII (а-г)) образуются при согласованной ориентации заместителей. <...> 1 HN C Ht VI (а-г) NMe2 COOEt OH 2010 УДК 547.781.1 OH OH HN C Ht IV (а-г) OCH3 Растворителем для проведения всех реакций являлся нитробензол, но в конечных продуктах следов нитрогруппы обнаружено не было, о чем свидетельствуют данные ПМР спектроскопии, а также данные элементного анализа. <...> Наличие в соединениях иминной группы подтвердается наличием на спектрах ПМР уширенного синглета в области 8.5 м.д. или 6.0 м.д. (табл.) <...> При длительном стоянии на воздухе, соединения, по всей видимости, гидролизуются, о чем свидетельствует исчезновение данного сигнала на спектрах <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт