Получение имидазо[1, 2-a]хиноксалина из 1, 2-диаминобензола последовательными мультикомпонентными реакциями с участием изонитрилов

хиноксалины диаминобензолы изонитрилы четырехстадийный синтез исследовательские группы

Механохимическое регулирование гидратационной активности оксида кальция в растворах солей, Хлоросульфонилирование 1, 1-дифенилэтилена, 1-метил- и 1-фенилциклогексена, ...

М.Ю. Красавин, С.В. Шкавров, Д.В. Кравченко, А.П. Ильин, Ю.М. Атрощенко ПОЛУЧЕНИЕ ИМИДАЗО[1,2-a]ХИНОКСАЛИНА ИЗ 1,2-ДИАМИНОБЕНЗОЛА ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЫМИ МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫМИ РЕАКЦИЯМИ С УЧАСТИЕМ ИЗОНИТРИЛОВ (Тульский государственный педагогический университет им. <...> На первой стадии 1,2-диаминобензол вступает в трехкомпонентную реакцию с бензальдегидом и изооктилизонитрилом. <...> Изооктильная группа легко удаляется под действием трифторуксусной кислоты, и полученный 2амино-3-фенилхиноксалин вновь вводится в трехкомпонентную реакцию с бензальдегидом и циклогептилизонитрилом с образованием целевого продукта с выходом 20%. <...> Ключевые слова: четырехстадийный синтез N-циклогептил-2,4-дифенилимидазо[1,2-a]хиноксалин-1-амина В 1998 году три исследовательские группы, независимо друг от друга, описали новый вариант мультикомпонентной реакции Уги с участием 2-аминоазинов и 2-аминазолов, в которую последние вступали наряду с альдегидами и изонитрилами <...> В традиционной реакции Уги (с участием четырех компонентов: карбонильного соединения, амина, изонитрила и карбоновой кислоты) ключевым, с точки зрения механизма, является взаимодействие изонитрильного фрагмента с протонированной кислотным катализатором иминной компонентой (при этом образующийся нитрилиевый центр «перехватывается» карбоксильной группой кислотной компоненты), - далее следует перегруппировка в конечную пептоидную структуру (схема 1). <...> R R2 1 O + R3 NH2 R N+ 3 R2 R N+ C 4 H R1 O R5 O В реакции же с 2-аминоазинами и 2аминоазолами (все чаще называемой реакцией Грёбке [1]) последние выступают в качестве бифункциональных реагентов: их аминогруппа является одним из взаимодействующих реакционных центров, а атом азота гетероциклического ядра выступает как нуклеофил, «перехватывающий» нитрилиевый центр (т. е. как эквивалент карбоксильной функции в обычной реакции Уги) (схема 2). <...> Примеры разнообразных двуядерных гетероциклических систем, полученных в работах [13] приведены на рис. <...> The <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт