Синтез феноксизамещенных 4-метилникотинонитрилов

реакционноспособные функциональные группы никотинонитрилы нуклеофильные реагенты синтез метилникотинонитрилов

Дальнейшая модификация N-ацил-N{, }-алкилгидразинов, синтезируемых по модифицированной реакции Уги, Моделирование нестационарных процессов переноса вещества и адсорбции в пористой среде на основе фрактала "губка Менгера", ...

И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, А.А. Чеснюк СИНТЕЗ ФЕНОКСИЗАМЕЩЕННЫХ 4-МЕТИЛНИКОТИНОНИТРИЛОВ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Изучено взаимодействие 4-метилхлорникотинонитрилов с О-нуклеофильными реагентами: 4-хлорфенолом, 3-аминофенолом и гидрохиноном. <...> Методом ЯМР 13С установлено, что в 4-метил-2,6дихлорникотинонитриле замещение на феноксигруппу осуществляется по 6 положению пиридинового цикла. <...> Ключевые слова: синтез, никотинонитрил, нуклеофильные реагенты Количество публикаций, посвященных реакциям моно- и дихлорникотинонитрилов с замещенными фенолами, немногочисленно, в частности, в них описано взаимодействие с 2- и 4метилфенолами [1, 2], 4-цианофенолом [3]. <...> В то же время продукты их взаимодействия могут использоваться в качестве синтонов для синтеза лекарственных препаратов и биологически активных соединений [4,5]. <...> В ходе эксперимента установлено, что реация 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрила 1а с 3-аминофенолом осуществляется при температуре 90С в течение 5 ч, с 4-хлорфенолом – при той же температуре в течение 7 ч, а с гидрохиноном – при температуре 120С за 4 ч. <...> 4,6-Диметил-2,5-дихлорникотинонитрил 1b реагирует с фенолами в более мягких условиях: с 3-амино- и 4-хлорфенолами при температуре 70С в течение 4 и 6 ч соответственно, а с гидрохиноном – при температуре 100 С реакция заканчивается за 2 ч. <...> Следовательно, присутствие атома хлора в 5 положении пиридинового кольца никотинонитрила, и еще в большей степени в положении 6, существенно облегчает реакции нуклеофильного замещения. <...> В 4-метил-2,6-дихлорникотинонитриле 1с оба хлора расположены в нуклеофильных центрах, поэтому необходимо было установить по какому положению пиридинового цикла идет реакция замещения. <...> В спектре NOESY 4-хлорфеноксизамещенного продукта 2с отсутствуют корреляционные пики взаимодействия о-протонов бензольного ядра с протоном в 5 положении <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт