Взаимодействие алил-N-фенилкарбамата с N-оксидами бензазепина

аллилфенилкарбонаты оксиды бензазепина диполярное циклоприсоединение стереоизомеры

Исследование процесса генерирования редокс-потенциалов в системе целлюлозный волокнистый материал - гидроксид натрия, Влияние добавок к растворам электролитов на выход пероксида водорода в плазменно-растворной системе, ...

В.Б. Ковалев, А.В. Великородов ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЛИЛ-N-ФЕНИЛКАРБАМАТА С N-ОКСИДАМИ БЕНЗАЗЕПИНА (Астраханский государственный университет) E-mail: aspu@aspu.ru Изучены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к аллил-N-фенилкарбамату N-оксидов 3,3,5-триметил-4,5-дигидро-3Н-2-бензазепина и 3,5,5-триметил-3этил-4,5-дигидро-3Н-2-бензазепина. <...> Установлено, что в первом случае образуется смесь стереоизомеров 5,5,7-триметил-1,2,5,6,7,11b-гексагидроизоксазоло[3,2-a][2]бензазепин-2ил)метил-N-фенилкарбамата, а во втором случае – только один стереоизомер (5,7,7триметил-5-этил-1,2,5,6,7,11b-гексагидроизоксазоло[3,2-a][2]бензазепин-2-ил)метил-Nфенилкарбамата. <...> Структура соединений подтверждена их ИК и ЯМР 1Н спектрами и элементным анализом. <...> Ранее нами установлено, что 1,3-диполярное циклоприсоединение аллил-N-фенилкарбамата к N-оксиду 5-метил-4,5-дигидро-3Н-2-бензазепин-3-спироциклогексана, происходящее при кипячении эквимольных количеств реагентов в толуоле в течение 5 ч, протекает региоселективно и региоспецифично с образованием двух стереоизомеров 2-(анилинокарбонилоксиметил)-7-метил-1,2,5,6,7,11b-гексагидробензо[c]изоксазоло[2,3-a]-азепин-5-спироциклогексана, один из которых удалось выделить в индивидуальном виде и его пространственное строение установлено с помощью метода NOESY [1]. <...> [2]. N-Оксид бензазепина (III) использовали в виде хлоргидрата, который перед введением в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения переводили в свободное основание, для чего соль растворяли в минимальном количестве воды, хлороводород нейтрализовали водным аммиаком до нейтральной среды и выделившееся свободное 112 основание экстрагировали этилацетатом. <...> После осушки и концентрирования раствора на роторном испарителе N-оксид бензазепина (III) вводили в реакцию. <...> Реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения осуществляли при кипячении эквимольных количеств карбамата (I) и циклических азометинN-оксидов (II,III) в толуоле в течение 5 ч. <...> На основе изучения структуры продуктов реакций установлено <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт