РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2008/№ 5/

Реакции О-ацилпроизводных 1, 4-бензохинонмонооксимов с алифатическими аминами и гидроксиламином

О важнейшей стадии синтеза полиамидов и белков - образованию амидной группы.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
Г. Озер, В.Т. Сакилиди, Л.М. Горностаев РЕАКЦИИ О-АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ 1,4-БЕНЗОХИНОНМОНООКСИМОВ С АЛИФАТИЧЕСКИМИ АМИНАМИ И ГИДРОКСИЛАМИНОМ (Красноярский государственный педагогический университет им. <...> Полученные эфиры легко вступают в реакцию с алкиламинами и образуют соответствующие амиды 2-метил-1,3-бензоксазол-карбоновой кислоты. <...> Взаимодействие 1,4-бензохинонмоно(О-ароилмонооксимов) с гидроксиламином протекает с участием хиноидной карбонильной группы, что приводит к моноацилпроизводным бензохинондиоксимов. <...> Образование амидной группы является важнейшей стадией синтеза полиамидов, белков. <...> Простейшие амиды получаются при нагревании карбоновых кислот и аминов. <...> Однако такой способ непригоден, когда в реакцию вводят карбоновые кислоты и амиды, содержащие лабильные фрагменты в своей структуре. <...> Нередко карбоновую кислоту превращают сначала в хлорангидрид, а затем аминируют последний. <...> Например, амиды синтезируют на основе взаимодействия п-нитрофениловых эфиров карбоновых кислот [2]. <...> (б), ся нам достаточно удобным, поскольку, например, п-нитрофениловый эфир 2-метил-1,3-бензоксазол7-карбоновой кислоты (Iд) не реагировал с подобными аминами даже при многочасовом кипячении. <...> К сожалению, разделить целевой амид (IVв) и побочные продукты (хиноноксим и N-алкил -4- нитрозоанилин) не всегда удается однократной кристаллизацией. <...> Электронные спектры записаны на приборе Specord UV-VIS в этаноле. <...> Учитывая наличие нескольких электрофильных центров в субстратах (Iа-г) можно было ожидать, что атаке гидроксиламином могут подвергаться карбонильный, сложноэфирный атом углерода, а также другие «хиноидные» углеродные атомы. <...> Мы установили, что эфиры (VIIа-г) реагируют с гидроксиламином именно с участием хиноидной карбонильной группы, что приводит к производным диоксимов. <...> Смесь выдерживали при перемешивании 20 мин, выливали на лед, перекристаллизовывали из водного этанола. <...> Реакционную смесь перемешивали при 50С 5 ч, выливали в воду <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: