Синтез алкилзамещенных нитрозопиразолов с 2-нафтильным заместителем
Исследована реакция циклизации изонитрозо-В-нафтоилацетона с различными алкилгидразинами и установлено строение образующихся алкилированных нитрозопиразолов.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
А.В. Любяшкин, М.С. Товбис
СИНТЕЗ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ НИТРОЗОПИРАЗОЛОВ
С 2-НАФТИЛЬНЫМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ
(Сибирский государственный технологический университет)
E-mail: tovbis@bk.ru
Синтезирован ряд новых N-алкил-5-метил-3--нафтил-4-нитрозопиразолов, приO
O
NaNO2
CH3COOH
I
O
O
O
NaNO2
CH3COOH
исследование
реакции циклизации изонитрозо-βнафтоилацетона
с различными алкилгидразинами
и установление строения образующихся алкилированных
нитрозопиразолов. <...> Для этого мы получили β-нафтоилацетон
I
O
O
NaNO2
CH3COOH <...> (I) конденсацией β-ацетонафтона с этилацетатом
под действием натрия в абсолютном эфире [3] и
провели его нитрозирование нитритом натрия в
уксусной кислоте, получив 1-(2-нафтил)бутан1,2,3-трион-2-оксим
(II), который при реакции с
моноалкилгидразинами дал неизвестные ранее Nалкилзамещенные
нитрозонафтилпиразолы (III). <...> Известно, что нитрозопиразолы получают
по реакции изонитрозо-β-дикетонов с гидразином
и его производными [1]. <...> Однако до недавнего
времени не удавалось получить подобные соединения
с нафтильным заместителем в пиразольном
кольце. <...> Нами недавно был впервые получен изонитрозо--нафтоилацетон,
а из него по реакции с
гидразином – нитрозопиразол с -нафтильным
заместителем [2]. <...> Другие нитрозопиразолы с нафтильным
заместителем в пиразольном кольце до
сих пор никому получить не удавалось. <...> Поэтому целью настоящей работы стало
O
при атоме азота пиразольного кольца. <...> Строение
синтезированных пиразолов подтвердили методом
ЯМР 1Н спектроскопии, элементный анализ показал
хорошее совпадение с расчетными данными. <...> Попытка осуществить аналогичную реакцию
изонитрозо-β-нафтоилацетона с фенилгидразинами
с целью получения N-арилзамещенных
нитрозопиразолов не удалась. <...> Затем
экстрагировали этилгидразин эфиром в экстракторе
непрерывного действия до установления постоянного
объема экстрагируемого слоя (10 – 12
часов). <...> (I) в 20.2 мл ледяной уксусной кислоты
при 80С при охлаждении и перемешивании добавляли
1.52 г (22 ммоль) сухого нитрита натрия в
течение <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: