Успехи химии 1, 3-диоксолана
Рассмотрены новые методы и пути использования 1, 3-диоксолана в тонком органическом синтезе. Показаны возможности функционализации углерод-водородных связей цикла, а также расщепление циклоацетального фрагмента.
Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.С. Злотский, И.А. Султанбекова
УСПЕХИ ХИМИИ 1,3-ДИОКСОЛАНА
(Уфимский государственный нефтяной технический университет)
Рассмотрены новые методы и пути использования 1,3-диоксолана в тонком органическом
синтезе. <...> Показаны возможности функционализации углерод-водородных связей
цикла, а также расщепление циклоацетального фрагмента. <...> (I) в качестве реагента, показывают, что синтетические
возможности его далеко не исчерпаны. <...> В этой связи представляет интерес подробнее ознакомиться
с перспективными превращениями
реагента (I). <...> В
недавно опубликованных работах [6,7] обнаружено,
что в присутствии N-гидроксифталимида гетероцикл <...> (I) с выходами, близкими к количественным,
присоединяется по двойной электрондефицитной
углерод-углеродной связи с образованием
соответствующих 2-замещенных производных. <...> + RCH=CH–COOC2H5
R H CH COOC2H5
O
O
H
R
COOC2H5
O
O
H
R
R
Аналогичная реакция, катализируемая
Co(OAc)2 в присутствии кислорода, сопровождается
гидроксилированием. <...> При введении в зону реакции третьего
компонента (1-октен, норборнен или 1-октин)
имеет место передача цепи и молекула конечного
продукта содержит оба мономерных звена
I I + R
COOEt
COOC2H5
CH C C6H13
O O
H
R
O O
H
R
Трансформацией оксиалкил-1,3-диоксоланов
в зависимости от реагентов и условий были
Обзорная статья
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> II
+ C
O
H
C
OCH3 O2
O
H
C
O
O
OCH3 O2
OCH3 O2
CH
OH
OCH3
При использовании п-метоксикоричного
Ar
X
Ar
X
альдегида фотохимическое присоединение протекает
по двойной связи углерод-углерод с сохранением
альдегидной функции в продуктах реакции [9]. <...> В этих условиях
моноацетали диальдегидов были получены
присоединением 1,3-диоксолана к алифатическим
α,β-непредельным альдегидам с выходом 45-50%. <...> Низкотемпературное (-78С) фотохимическое
присоединение реагента I по двойной связи
углерод-азот N-ацилальдогидразонов оказалось
удобным методом получения диастереоселективных
аддуктов [10]. <...> +
I
-780C
-
78С
O
O
N
N
O
O
O <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности
Похожие документы: