РУсскоязычный Архив Электронных СТатей периодических изданий
Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология/2008/№ 11/

Успехи химии 1, 3-диоксолана

Рассмотрены новые методы и пути использования 1, 3-диоксолана в тонком органическом синтезе. Показаны возможности функционализации углерод-водородных связей цикла, а также расщепление циклоацетального фрагмента.

Авторы
Тэги
Тематические рубрики
Предметные рубрики
В этом же номере:
Резюме по документу**
С.С. Злотский, И.А. Султанбекова УСПЕХИ ХИМИИ 1,3-ДИОКСОЛАНА (Уфимский государственный нефтяной технический университет) Рассмотрены новые методы и пути использования 1,3-диоксолана в тонком органическом синтезе. <...> Показаны возможности функционализации углерод-водородных связей цикла, а также расщепление циклоацетального фрагмента. <...> (I) в качестве реагента, показывают, что синтетические возможности его далеко не исчерпаны. <...> В этой связи представляет интерес подробнее ознакомиться с перспективными превращениями реагента (I). <...> В недавно опубликованных работах [6,7] обнаружено, что в присутствии N-гидроксифталимида гетероцикл <...> (I) с выходами, близкими к количественным, присоединяется по двойной электрондефицитной углерод-углеродной связи с образованием соответствующих 2-замещенных производных. <...> + RCH=CH–COOC2H5 R H CH COOC2H5 O O H R COOC2H5 O O H R R Аналогичная реакция, катализируемая Co(OAc)2 в присутствии кислорода, сопровождается гидроксилированием. <...> При введении в зону реакции третьего компонента (1-октен, норборнен или 1-октин) имеет место передача цепи и молекула конечного продукта содержит оба мономерных звена I I + R COOEt COOC2H5 CH C C6H13 O O H R O O H R Трансформацией оксиалкил-1,3-диоксоланов в зависимости от реагентов и условий были Обзорная статья ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> II + C O H C OCH3 O2 O H C O O OCH3 O2 OCH3 O2 CH OH OCH3 При использовании п-метоксикоричного Ar X Ar X альдегида фотохимическое присоединение протекает по двойной связи углерод-углерод с сохранением альдегидной функции в продуктах реакции [9]. <...> В этих условиях моноацетали диальдегидов были получены присоединением 1,3-диоксолана к алифатическим α,β-непредельным альдегидам с выходом 45-50%. <...> Низкотемпературное (-78С) фотохимическое присоединение реагента I по двойной связи углерод-азот N-ацилальдогидразонов оказалось удобным методом получения диастереоселективных аддуктов [10]. <...> + I -780C - 78С O O N N O O O <...>
** - вычисляется автоматически, возможны погрешности

Похожие документы: