Синтез 1- (2-хлор-3-хинолинол) -2, 3, 4, 9, -тетрагидро-1Н-бетта-карболина

реакция Пикте-Шпенглера фенилтриптамины хинолинкарбальдегиды соединения хинольного ряда хинолы природные алкалоиды нейролептики антидепрессанты антипаркинсонические свойства седативные свойства анальгетические свойства Пикте-Шпенглера реакция

Кинетика анодного окисления формальдегида на Аu и Ag, Au-сплавах в щелочных средах, Структура потоков в барботажном газлифтном реакторе, ...

Д.И. Менделеева, Институт органической химии, г. Москва, Тафтский университет, США Медфорд) E-mail: semenovb@mail.ru Показана возможность проведения реакции Пикте - Шпенглера с участием bфенилтриптамина и 2-хлор-3-хинолинкарбальдегида, с образованием ранее не описанных соединений хинолинового ряда, с преобладанием R*, R* диастереомера. <...> Все исследованные соединения проявляют нейролептическую, антидепрессантную и антипаркинсоническую активности, и, кроме того, обладают седативным и анальгетическим действием. <...> Кроме того, этот структурный фрагмент входит в состав ряда природных алкалоидов, выделенных N. <...> В работах [4-8] нами была показана возможность диастереонаправленного проведения реакции Пикте-Шпенглера, с использованием в качестве исходных соединений b-фенилтриптамина <...> Настоящая работа посвящена изучению возможности образования и получения диастереомерного избытка 1-(2-хлор-3-хинолинол)-2,3,4,9-тетрагидро-1H-b-карболина, на основе реакции ПиктеШпенглера, при использовании в качестве исход14 ных соединений b-фенилтриптамина (1), и 2-хлор3-хинолинкарбальдегида <...> Протекание реакции возможно в двух направлениях: по классическому варианту реакции Пикте-Шпенглера, приводящему к замещенному тетрагидроизохинонолину [10] (по фенильному кольцу 1), и по пиррольному кольцу индольного ядра 1 [11,12], с образованием соответствующего тетрагидро-бетта-карболина. <...> Мы предположили, что в случае соединения 1, реакция будет протекать исключительно по пиррольному кольцу индола ввиду его p-избыточности. <...> Ранее было показано, что реакция Пикте – Шпенглера в индольном ряду протекает через промежуточное образование 3H-превдоиндолов [13,14]. <...> На основании этого мы предположили, что при использовании в качестве исходного соединения 2-хлор-3-хинолинкарбальдегида, будет преимущественно образовываться (1R*,4R*)-1-(2-хлор-3-хинолинол)-2,3,4,9-тетрагидро-1H-b-карХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> 7 болин 4, через диастереонаправленную перегруппировку <...>

• Похожие документы из РУАЭСТ
• |
• Похожие документы из Руконт